جنیفر که اکنون 55 ساله است و برنده جایزه امی است، تنها یک بار در سال 2004 در استودیو برادران وارنر با آنجلینا ملاقات کرد. در آن زمان او مشغول فیلمبرداری سریال موفق دوستان بود. جنیفر در مصاحبه ای در سال 2005 توضیح داد که در آن او خود را به آنجلینا معرفی کرد و گفت: “براد از کار کردن با شما بسیار هیجان زده است.” امیدوارم از همکاری شما لذت ببرید!
برد، شوهر جنیفر در آن زمان، در همان سال در جریان فیلمبرداری آقا و خانم اسمیت، عاشق آنجلینا شد. با این حال، هر دو اصرار داشتند که در طول شراکت خود رابطه جنسی نداشته اند. در آن زمان جنیفر تصمیم گرفت به حرف برد اعتماد کند و معتقد بود که جدایی آنها به دلیل حضور زن دیگری نیست. آنها رسما جدایی خود را در ژانویه 2005 اعلام کردند.
چند ماه بعد، آنجلینا به یک عکاس گفت که او و برد با پسرش مدوکس در کنار ساحل دیانی کنیا قدم می زدند. این موضوع بعداً توسط مالک وقت مجله Us Weekly در خاطرات خود تأیید شد و اولین شایعه رسمی Brangelina را رقم زد.
جنیفر درباره زمانی که عکس ها را گرفت و آنجلینا را دید گفت: دنیا شوکه شد و من شوکه شدم. این اصلاً یکی از نکات جالب سال من نبود. کی میتونه همچین چیزی ببینه و بگه چقدر جالب و دوست داشتنی!؟ اما زندگی همین است و اتفاقات ناخوشایندی رخ می دهد.
چند ماه پس از جدایی، برد و آنجلینا برای عکس گرفتن در مجله W با یک خانواده خیالی و چند بچه جعلی عکس گرفتند. جنیفر بعدا متوجه شد که براد حقوق بینالمللی عکسها را برای کسب درآمد در اختیار داشته است. او با ناراحتی گفت که به نظر می رسد براد همدلی کمی دارد.
جنیفر همیشه آرزو داشت مادر شود. وقتی یکی از خبرنگاران Vanity Fair به او گفت که شایعه شده است که جولی باردار است، جنیفر غافلگیر شد و نتوانست واکنشی نشان دهد.
هنگامی که جدایی جنیفر و برد در اکتبر 2005 نهایی شد، آنجلینا از دخترشان، شیلو، باردار بود و آنها نیز منتظر فرزندان بیشتری بودند.
جنیفر پیش بینی کرده بود که تا سال 2010 ازدواج کرده و صاحب فرزند خواهد شد، اما این پیش بینی محقق نشد. با این حال، او بین سال های 2015 تا 2017 با جاستین تروکس ازدواج کرد.
جنیفر گفته است که همیشه به براد احترام گذاشته و در مراسم SAG Awards 2020 با او دوست بوده است. او همچنان به موفقیت حرفه ای خود ادامه می دهد و برای بازی در سریال The Morning Show و تهیه کنندگی آن، حدود 2 میلیون دلار در هر قسمت به دست می آورد. جنیفر به تازگی فیلمبرداری فصل چهارم این سریال را به پایان رسانده است.
برد و آنجلینا با هم شش فرزند دارند: مدوکس، پکس، زاهارا، شیلو و دوقلوهای ویویان و ناکس. اگرچه آنها از سال 2019 به طور قانونی از هم جدا شده اند، اما هنوز بر سر مسائل مربوط به حضانت و مالی مربوط به اموال و کارخانه شراب سازی خود در فرانسه اختلاف دارند.
براد اکنون با طراح جواهرات اینز د رامون 34 ساله در ارتباط است و این دو حدود دو سال است که با هم هستند. گفته می شود برد قصد دارد سال آینده با اینز ازدواج کند و حتی به بچه دار شدن هم فکر می کنند.
منابع نزدیک به براد مدعی شده اند که او می خواهد این موضوع هر چه زودتر حل شود تا بتواند زندگی جدید خود را آغاز کند. آنجلینا همچنین گفت که در تمام این سال ها سعی کرده بهترین شرایط را برای خانواده اش ایجاد کند. در نهایت با امضای رسمی اوراق طلاق به نظر می رسد هر دو طرف بتوانند مسیر جدیدی را در زندگی خود آغاز کنند.